Nació como Paul Friedman, hermano de Stew Friedman, en Brooklyn, Nueva York, hijo de Leah Kornfeld, dramaturga, y Victor Friedman. Debutó en 1987 en el telefilme Blood Vows: The Story of a Mafia Wife y en un capítulo de la serie Cagney & Lacey. Quince años después de comenzar su carrera en televisión haciendo pequeños papeles, consiguió papeles en series dramáticas de HBO de la talla de The Wire y Entourage, y fue invitado a My Name is Earl donde interpretó al Coach Lou. También ha trabajado en dramas policiacos como Monk, CSI y NYPD Blue, y protagonizó el show de ciencia ficción The Invisible Man, junto a Vincent Ventresca.