Eddie (Ben Stiller) tiene cuarenta años y sigue soltero. Su padre y su mejor amigo han estado presionándole por proponerle matrimonio a la primera chica que decida acercarse, pues su oportunidad de conseguir a su compañera de vida se está desvaneciendo conforme avanzan los meses. Un día, mientras Eddie camina por la calle, se topa con una atractiva y sensual mujer de nombre Lila (Malin Akerman). Ambos comparten un momento embarazoso, y por si fuera poco, terminan saliendo. Eddie no ha perdido de vista su objetivo, por lo que decide proponerle matrimonio de forma impulsiva a la misteriosa chica; temeroso a ser rechazado el joven termina llevándose una sorpresa, Lila acepta la propuesta. No tarda en descubrir que ha cometido un gran error cuando Lila comienza a comportarse de forma distinta durante su luna de miel en México, la chica linda y educada que conoció, pasó a convertirse en una mujer alcohólica y vulgar. En una de sus noches en México, Eddie decide ir a un bar local por un trago, ahí conoce a Miranda (Michelle Monaghan), una fabulosa mujer de la que queda enamorado. El hombre se percata de que la persona que había estado buscando era ella; ahora tendrá que hacer todo lo posible por escaparse de su esposa y remendar su error para conseguir a la compañera de sus sueños.