En esta hilarante y sensual comedia del director Judd Apatow (Ligeramente Embarazada) Steve Carell (Foxcatcher) interpreta a Andy Stitzer, un hombre alegre de 40 años con una gran colección de historietas, figuras de acción y sets de videojuegos. Andy trabaja en una tienda de aparatos electrónicos, y parece bastante contento con su vida. Sin embargo, un día sus amigos y compañeros de trabajo David (Paul Rudd / Ant Man), Jay (Romany Malco / Think Like a Man) y Cal (Seth Rogen / 50/50), descubren que Andy oculta un gran secreto: debido a su inseguridad alrededor de las mujeres, Andy sigue siendo virgen. Los amigos de Andy, horrorizados por esta situación, se proponen encontrar a una mujer que estaría dispuesta a conseguir acostarse con él. Entre tantos intentos fallidos de consumar aventuras de una sola noche, Andy conoce a Trish, una madre soltera con dos hijas, quien parece estar interesada en él. Sin embargo, mientras su relación se va inclinando cada vez más al ámbito íntimo, a Andy le resultará más difícil evitar el tema de su virginidad.