Brendan Frye (Joseph Gordon-Levitt) es un estudiante inteligente, muy seguro de si mismo, a quien no le gusta inmiscuirse en las cosas de los demás. Un día, su ex novia, Emily (Emilie de Ravin), aparece nuevamente en su vida a través de una histérica llamada telefónica, en la cual ella nombra unas crípticas palabras : "brick," "pin," "tug," "poor Frisco". Al día siguiente, el cuerpo sin vida de Emily es encontrado yaciente en un lugar apartado. Brendan, que aún alberga sentimientos por ella, siente que tiene que hacer algo para descubrir la causa de su muerte, y decide, muy a disgusto, introducirse en los adinerados círculos sociales a los cuales pertenecía Emily. Acompañado de su único amigo llamado The Brain (Matt O'Leary) va descubriendo que un extraño personaje llamado The Pin (Lukas Haas) puede tener algo que ver con la muerte de ella, así como también otros siniestros personajes que se mueven en el peligroso mundo del tráfico de drogas. La investigación se torna cada vez más y más peligrosa.
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